Plex utilise le format PKCS#12 pour les certificats, il faut donc convertir le certificat Let's Encrypt à ce format.

La commande pour convertir :
openssl pkcs12 -export \
 -out /chemin/de/votre/certificat/<nom_certificat>.pfx \
 -inkey /etc/letsencrypt/live/<nom_domaine>/privkey.pem \
 -in /etc/letsencrypt/live/<nom_domaine>/fullchain.pem \
 -passout pass:<votre_mot_de_passe>
 
le chemin "/chemin/de/votre/certificat/" correspond au chemin correspondant défini dans l'interface de plex media center